A história do Castelo de Tavira é muito mais extensa e antiga do que aquilo que aparenta ser. Acredita-se que o castelo que hoje podemos visitar tenha sido construído no local onde, em tempos – ainda no período Neolítico, para dizer a verdade – tenha existido um castro.
A Lenda dos Sete Cavaleiros, por sua vez, conta-nos que durante uma trégua entre cristãos e muçulmanos, seis cavaleiros cristãos e um mercador judeu decidiram caçar num local perto de Tavira, mas foram assassinados pelos muçulmanos. Revoltados pelas mortes, os cristãos colocaram um ponto final na trégua, e ganharam novas forças para conquistarem Tavira.
Com o passar dos anos, diferentes povos ocuparam esta zona do país e adaptaram o atual monumento às suas necessidades e hábitos. Por aqui passaram Fenícios, Gregos, Galo-Celtas, Cartagineses, Cúnios, Romanos e Muçulmanos, que acabaram por deixar a sua marca em Tavira, escolhida estrategicamente pela sua localização geográfica. Tavira– apelidada de At-Tabira na época – era, juntamente com Faro (chamada de Santa Maria al-Harum) e Silves (na época, Silb), uma das principais povoações do Algarve, e por isso a sua história é muito rica.
As bases do sistema defensivo do castelo foram construídas durante a presença muçulmana, mas o monumento foi reparado e reforçado após a Reconquista Cristã – D. Dinis integrou Tavira na sua política de reforço das linhas de defesa do território e, por isso, a cidade ganhou uma importância ainda maior. No entanto, o Castelo de Tavira ficou muito danificado pelo terramoto de 1755 e, por isso, acabou por perder a sua função estratégica.
Atualmente, o Castelo de Tavira é um monumento que revela séculos e séculos de história. Durante a visita somos presenteados com uma maravilhosa vista sobre a cidade e apesar de não estar intacto, nos dias de hoje ainda é possível ver zonas da muralha, uma parte da Alcáçova que mantém as suas características medievais e o Arco da Misericórdia.
Existem ainda várias lendas associadas ao Castelo de Tavira. A Lenda da Moura Encantada afirma que, no Castelo, existe ainda uma muçulmana encantada que, todos os anos, na noite de São João, aparece a chorar pelo destino que teve quando Tavira foi conquistada pelos cristãos (o seu pai, o governador muçulmano, pretendia regressar para reconquistar a cidade e resgatar a filha, mas não conseguiu fazê-lo). Outra lenda, relacionada também com a Moura Encantada e a noite de São João, relata a paixão de um cavaleiro cristão que escalou as muralhas para a salvar da maldição, mas que não conseguiu fazê-lo na hora em que poderia quebrar o feitiço.